丁衍庸16歲開始學習繪畫，中學畢業後，赴日本留學，先後在川端畫學校補習素描。1921年考入東京美術學校就讀，主習西畫，深得校長黑田清輝讚賞，年弱冠，作品已人選日本中央美術展。1925年學成返國，在上海立達學園任西畫教授，兼任神州女學藝術科西洋畫教授。同年冬得蔡元培賞識襄助，任中華藝術大學董事、教務長、藝術教育系主任，活躍於上海藝壇。

丁衍庸是中國現代美術的重要倡導者之一。從20世紀30年代起，他開始研究朱耷、石濤等清初具有強烈個性的傳統畫家，收集印缽，探索文人畫與現代西方美術的某種聯繫。

20世紀50年代後以中國畫為主，人物、花鳥、山水兼制。丁衍庸將傳統筆墨、傳統文人畫的造型與現代西方繪畫的某些觀念糅合起來，產生了奇倔幽默、稚拙而奔放的特色。他畢生從事美術教育事業，培養了許多藝術人才。丁衍庸還精於鑒賞和治印，收藏了大量古印鑒。

丁衍庸 《紅衣女郎,1969》

香港中文大學藝術系前主任高美慶曾以「一源三脈」概括丁衍庸的藝術脈絡。所謂「三脈」，乃指丁公對於油畫、水墨、篆刻之鑽研，三者各具淵源，待臻圓熟之後，又彼此滲透影響，最終合而為一，形成藝術家的獨有本色。油畫乃丁公畢生創作之起點，其始於二年代藝術家負笈東京美術學校（今東京藝術大學），及至晚年而臻盛境，正如高氏認為：「六年代至七年代初是丁衍庸的油畫發展的高峰期，此時期的作品雄辯地說明他已架起了跨越中西藝術的橋樑，令兩者共通的藝術精神得以體現，更以強烈的個性和獨特的人生練歷，融和民族和文化的深層差異，為中國油畫締造新風。」

《紅衣女郎》即是藝術家此時期罕有的大尺幅人物肖像，作品在醇厚色彩之外，別富書畫及金石韻味。1984年9月，香港《中外》畫報為丁公作專題報導，本作即作為該期封面，足見其份量與代表性。

1971 孟霞女士肖像

丁衍庸 女士肖像

1943年作 女人體 布面油畫

丁衍庸 1976年 白鶴高飛正待時

丁衍庸一生追求者活潑自由、不受繩規拘限的創作心境精神。他毋扭曲己志以屈從世俗，故白鶴高飛，不嫌早遲，一時順逆，何足介懷！憑詩言志，藉畫寄懷，雖長期身處斗室蝸居，卻毋拘其創作精神境界之超脫，毋規限其畫中天地之包容廣宇，反以此尋丈巨幅，抒其胸臆之豁然曠達。而構圖大膽，筆力雄健恣放，取法八大之餘，卻捨其冷傲孤絕，流露了一片赤子純真之心，不怨不怒，洋溢了樂觀通達的熱情。畫如其人，莫過本幅矣！