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黃慎《詠梅圖》
黃慎花鳥畫作品
孤兒寡母的生活日漸貧苦，為了維持生計，黃慎的母親要求他開始學習畫畫，以為人畫像謀取生計。就這樣，年僅16歲的黃慎走上了繪畫的創作道路。
最初，黃慎師從畫家上官周。該時期內，他的作品多為工筆，畫風細膩。勤奮刻苦的他每日都在練習、作畫，技藝日益精湛，開始在當地小有名氣。
《漁翁圖》
據說有一次，端午節將至，他的母親說：「節日將至，你終日作畫，我們過節吃什麼呢？」黃慎不以為然，指著剛畫好的《水鴨圖》說道：「就吃這個。」他的母親哭笑不得：「這是你畫的鴨子，怎麼吃呢？」於是黃慎便讓母親提著畫拿到街市上去售賣。
《蘆花雙雁圖》
不一會兒，有人看上了這幅畫，隨即就用四隻鴨子交換了這幅《水鴨圖》。可見，黃慎雖年紀輕輕，但他的作品就已經得到了大眾的認可。
《碧桃細柳圖》
「詩書畫」三絕
談到黃慎，就不得不提其在詩、書、畫三大領域內的成就，因為三者成就之高，世人稱之為「詩書畫三絕」。
《商山四皓圖》
在黃慎的畫藝越來越成熟時，他的母親有一次提醒他：「兒為是，良非得已。然吾聞此事，非薰習詩書，有士夫氣韻，一畫工伎倆耳。」而他的同鄉也點撥他：「子不能詩，一畫工耳；能詩，則畫亦不俗。」
《荷鷺圖》
一心沉迷於提升畫技的黃慎這才茅塞頓開：單會畫畫只能成為一名匠人，只有飽讀詩書，將詩歌的意境融入繪畫之中，才能成為真正的畫家。這樣的思想從此貫穿其一生的創作。
為了研讀詩書，勤奮刻苦的黃慎選擇離開家鄉，前往寺廟中閉關潛學。對於這段經歷，他自己曾回憶：「十年容類打包僧，無怪秋霜兩鬢髡。歷盡南朝多少寺，讀書頻借佛龕燈。」
黃慎人物畫作品
家境貧寒的他無法負擔火燭費，於是總在深夜獨坐於佛龕燈下，藉著佛燈的燭光苦讀學習。巡夜的僧人見他如此刻苦，特地給油燈添了一根燈芯，讓燭光更加明亮，還搬來了一尊石鼓擺在燈下，方便他讀書。久而久之，佛龕下的青石板上留下了黃慎夜夜踱步、長坐的印記。
《捧梅圖》
《鍾馗圖》
在書法方面，黃慎開拓性地將草書與繪畫結合，開闢了「狂草入畫」的新形式。他將草書的運筆態勢用於繪畫之中，使畫面呈現出迅疾、灑脫、不羈的風格；同時，在他的草書作品中，筆畫之間盤根錯節、錯落有致，又帶有繪畫的節奏感與趣味。
《草書五律詩》
《草書七言詩》
《漱石捧硯圖》軸（局部）
康熙58年，32歲的黃慎離開母親，獨自一人離家遠遊，他行走於全國各地，一邊遊歷山山水水，一邊以賣畫為生。「天下文人半在揚州」，受此影響，黃慎最終停留在揚州，廣交朋友。
在他的眾多友人中，數鄭板橋和他的情誼最為深厚。鄭板橋還曾為他作過一首詩：「愛看古廟破苔痕，慣寫荒崖亂樹根。畫到精神飄沒處，更無真相有真魂。」，以此稱讚自己的摯友。而在黃慎的眾多作品之上，都有鄭板橋親自寫下的題詞。
在揚州居住了短短兩年之後，黃慎牽掛自己遠在家鄉的母親，便親自回鄉接母親一同再次去往揚州。這一住，就是12年。在此期間，黃慎憑借自己的「三絕」在揚州城內名聲大噪，世人稱之「癭瓢之名滿天下。」
黃慎《麻姑進酒圖》軸，紙本設色，清
雍正13年，黃慎的母親思念家鄉，於是黃慎舉家遷回家鄉。直到母親逝世後，他才又重返揚州。
在這來回之間，黃慎不僅看遍了山水名勝，百姓們生活的酸甜苦辣也被他記在心頭，付諸筆端。他的人物畫多從民間生活取材，塑造了眾多縴夫、乞丐，流民、漁民等社會下層人物形象。這些民間百姓的形象栩栩如生，配合畫中的情景，真實地再現了該時期百姓們的日常生活狀態。
